Im Zuge der Stadtentstehung im frühen 13. Jahrhundert bildete sich die städtische Stadtverwaltung mit einem Rat und einem Bürgermeister an dessen Spitze aus.
Der jährlich wechselnde Bürgermeister wurde vom Rat gewählt, vom Landesherrn bestätigt und war ehrenamtlich tätig. Im Jahre 1292 wird Hermannus de Blankenwalde als erster Bürgermeister erwähnt. Bis 1832 sind 125 Bürgermeister namentlich bekannt. Zur Aufgabe des regierenden Bürgermeisters gehörte die Leitung des gesamten Stadtregiments, der Vorsitz in allen Ratsversammlungen, die Ausführungskontrolle der gefassten Beschlüsse, die Vertretung der Stadt nach außen, besonders auf den Landtagen, und der Oberbefehl über die bewaffnete Bürgerschaft. Weiterhin musste der Bürgermeister das Stadtsiegel, den Schlüssel zur Ratsstube und die städtischen Privilegienurkunden verwahren. Zu den bekanntesten Bürgermeistern zählen Lorenz Busmann, Niclaus und Johann Munczmeister, der Apotheker Johannes Huffener, Petter Byner (Biener), Gabriel Tzschimmer, Christoph Heinrich Vogler, Friedrich August Ermel und Carl Christan Pohland. Nach der allgemeinen Städteordnung von 1832 wählten die Kommunrepräsentanten Bürgermeister und Stadträte. Seit der neuen Ratsgeschäftsordnung von 1853 gab es einen Oberbürgermeister sowie zweite und dritte Bürgermeister mit unterschiedlichsten Aufgabenstellungen. Als Stadtoberhaupt waren seitdem folgende Oberbürgermeister tätig:
Wilhelm Pfotenhauer (1853/77), Alfred Stübel (1877/95), Otto Beutler (1895/1915), Bernhard Blüher (1915/31), Wilhelm Külz (1931/33), Ernst Zörner (1933/40), Hans Nieland (1940/1945), Rudolf Kluge (ab Februar 1945), Rudolf Friedrichs (ab Mai 1945), Johannes Müller (ab Juli 1945), Gustav Leissner (ab Februar 1946), Walter Weidauer (1946/58), Herbert Gute (1958/61), Gerhard Schill (1961/86), Wolfgang Berghofer (1986/90), Herbert Wagner (1990/2001), Ingolf Roßberg (2001/08), Helma Orosz (2008/15); seit 2015 ist Dirk Hilbert Oberbürgermeister.