Die mittelalterliche Stadtmauer wurde 1299 erstmals urkundlich genannt. Zweifellos existierte sie aber schon Jahrzehnte vorher. Möglicherweise hatte sie in der Zeit der Stadtgründung eine Palisadenbefestigung als Vorläufer.
In der Mitte des 14. Jh. verstärkte man die Mauer, ebenso zur Zeit der Hussitenkriege. So wurde 1427 mit dem Bau einer zweiten niedrigeren Vormauer und damit eines Zwingers begonnen (um die Mitte des 15. Jh. fortgeführt). Gleichzeitig wurden Bastionstürme auf den Mauern und 15 Mauertürme am Zwinger errichtet. Auf einem Teil der Mauer befand sich ein hölzerner Gang für die Wächter. Im Zwinger lagerten in sogenannten „Büchsenhäusern“ die Geschütze. Außerdem befanden sich hier die Schießplätze für die Armbrust- und Büchsenschützen. In einem besonderen Teil des Zwingers, dem Schlossgraben, hielt sich der Hof zahme Hirsche. Der vor der Zwingermauer liegende Stadtgraben wurde vom Kaitzbach gespeist. Im Verteidigungsfall war die Stadtmauer in 4, zeitweise 5 Viertel eingeteilt (Vierteleinteilung). Ein Stadtmodell aus Holz, das zur Zeit Herzog Georgs angefertigt wurde und sich bis 1945 im Grünen Gewölbe befand (Nachbildung im Stadtmuseum), zeigt den Zustand der S. am Ende des Mittelalters.
Deutlich sind die fünf Stadttore jener Zeit zu erkennen, das Elbtor, das Seetor, das Wilsche (Wilsdruffer) Tor, das Frauentor und die kleine Kreuzpforte.
Auf Anordnung von Herzog Georg wurde 1519/29 die S. erstmals erweitert.
Die Siedlungen an der Elbe und um die Frauenkirche wurden als „Newe Stadt“ durch einen Wall in die alte Stadt einbezogen, wobei die alte Stadtmauer an dieser Stelle aber vorerst noch erhalten blieb. Als neues Tor entstand in diesem Bereich das Rampische Tor. Gleichzeitig begann man, die übrigen Abschnitte der Stadtmauer durch Erdaufschüttungen von außen und durch einige vorgelagerte Außenwerke zu verstärken.
Nicht nur eine zweite Verstärkung, sondern auch eine völlige Umgestaltung erfuhr die S. unter Herzog Moritz und unter den beiden folgenden Landesherren. Moritz beabsichtigte, die Hauptstadt zu einer erstrangigen Festung seines Landes, das nach dem Schmalkaldischen Krieg einen bedeutenden Machtzuwachs erlangen sollte, auszubauen. An die Stelle der mittelalterlichen Anlage sollte ein modernes Befestigungssystem nach italienisch-niederländischem Vorbild treten, so wie er es selbst in Antwerpen und Gent kennengelernt hatte. Die Pläne dafür entwarf Caspar Voigt von Wierandt.
Melchior Trost fungierte als Obersteinmetz. Die Arbeiten begannen 1546 und wurden nach dem Schmalkaldischen Krieg verstärkt fortgesetzt. Um 1550 sollen 900 Arbeiter beim Festungsbau beschäftigt gewesen sein. Schon 1548 war die alte Stadtmauer zwischen der Stadt und den unter Herzog Georg eingemeindeten Vorstadtsiedlungen im Osten gefallen. In den fünfziger Jahren traten an die Stelle des Rampischen Tors das Ziegeltor und das Salomonistor, das Elbtor wurde umgebaut und erweitert, das Georgentor und das Seetor wurden für lange Zeit zugemauert. Nach dem Tode des Kurfürsten Moritz wurde 1553 an der Stelle, bis zu der der Festungsbau gerade gelangt war (Spitze der Hasenberg-Bastion), das Moritzmonument aufgestellt. Die Festungsarbeiten wurden erst wieder ab 1568 unter Rochus von Lynar, später unter Paul Buchner, fortgesetzt. Als letzter Abschnitt der Anlage entstand 1589/91 die „neue Vestung oder Berg am Ziegeltor“ (die spätere „Brühlsche Terrasse“). 1591 schließlich wurde das Pirnaische Tor vollendet, das das Salomonistor und das Ziegeltor ersetzte.
Die Bastionen der Festung trugen Namen, die 1721 auf Befehl Friedrich Augusts I. geändert wurden. Es waren dies von Ost nach West (die neuen Bezeichnungen in Klammern): Jungfernbastei mit oberem und unterem Ritterberg (Venus), Hasen- oder Zeughausberg (Mars), Salomonisberg (Jupiter), Seeberg (Merkur), Wilscher Berg (Saturn), Baumschule mit Zwingergraben (Luna), Feuerwerksplatz (Sol). Die benachbarten Flanken von Luna und Sol hießen vorher die „zwei Mönche“ (etwa die Stelle des späteren Opernhauses), der Teil zwischen Sol und der Brücke hieß „Münzberg“ und der Vorsprung der späteren Brühlschen Terrasse (Stelle des Rietscheldenkmals) die „Plattform“. An die Bastionen erinnert die Denkmalanlage auf der Brühlschen Terrasse (1990 von Vinzenz Wanitschke).
Befestigungsanlagen von Altendresden:
Im Mittelalter bestand nur ein einfacher Erdwall mit den Pforten Badertor (1477 erwähnt), Meißnisches Tor (1453), Wassertor (1527), Rähnitzpforte (1465), Breites Tor (1477), Tor am Augustinerkloster (1480). Die von Moritz auch für Altendresden geplante neue Befestigung blieb 1546 in den Anfängen stecken. Die Steine des abgebrochenen Augustinerklosters wurden für die Dresdner Festung verwendet. Die Ereignisse des Dreißigjährigen Krieges führten dazu, dass ab 1632 eine echte Befestigungsanlage bestand, die aber erst unter Wolf Caspar von Klengel 1684 zu einem Abschluss gelangte und folgende Tore hatte:
Bader-, Mühl- oder Wassertor im SW, das Leipziger, Meißner oder Weiße Tor im W, die Rähnitzpforte im NW, das Bautzner, Lausitzer oder Schwarze Tor im NO, das Obere Elb- oder Wiesentor im SO, das Wiesen- oder Jägertor im S.
Ausgebaut wurde die Altendresdner bzw. Neustädter Befestigung während des ganzen 18. Jh.: 1704/06, 1732, 1740, 1757 (auf Veranlassung Friedrich II.) und 1796. Die Bastionen trugen laufende Nummern (I bis VI von Osten nach Westen). Der Schutzwall zwischen Stadtgraben und Elbe hieß „Beyer“, „Beierwall“, „Bär“ oder auch „Bartadeau“, so wie der Damm zwischen Gondelhafen und Elbe auf der Altstädter Seite.
Die Entfestigung zu Beginn des 19. Jh. beseitigte die S. bis auf wenige Reste (z. B. Brühlsche Terrasse, deren Kasematten besichtigt werden können).